我校宋秋玲課題組在國際權威期刊《Chemical Science》發表論文

作者:雷水清      單位:材料科學與工程學院 發布時間:2019-06-26

    日前,我校材料科學與工程學院新一代物質轉化研究所宋秋玲課題組的2017級碩士研究生鄧水林在國際頂級期刊《Chemical Science》(IF: 9.556)上以“S8-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles”為題發表研究論文(DOI: 10.1039/c9sc01333d)。

    該研究首次公開了S8催化的溴二氟烷基化合物的選擇性三重裂解用于組裝2-酰氨基/酯苯并咪唑、苯并惡唑和苯并噻唑的的新發現,這是在無金屬條件下鹵代二氟化合物三重裂解的第一個例子,同時它也提供了實用的合成方法得到高價值的含氮雜環。目前雖然有多種方法可以方便地制備2-芳基和2-烷基取代的苯并咪唑、苯并惡唑和苯并噻唑類衍生物,但是有效的合成2-酰胺/酯取代苯并咪唑、苯并惡唑和苯并噻唑則很少報道,而這類化合物是藥物中普遍存在的骨架,已知的合成方法需要四個步驟得到2-酰基取代的苯并噻唑。

S8催化溴二氟烷基化合物三重裂解

    該方法通過串聯方案以良好至優秀的產率獲得了有價值的2-酰氨基/酯基取代的苯并咪唑、苯并惡唑以及苯并噻唑衍生物。機理研究表明,S8促進溴二氟乙酰胺/酯類化合物選擇性裂解三個C-X鍵(包括上的兩個惰性C(sp3)-F鍵),同時保持C-C鍵完整,使得溴二氟試劑充當了C2源。毫無疑問,該策略將進一步拓展鹵代二氟化合物在合成上的應用,并豐富了氟化學和綠色化學的內容。

    上述研究工作得到國家自然科學基金和福建省自然科學基金的支持。

    文章鏈接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2019/SC/C9SC01333D#!divAbstract


(值班編輯:張為健)